В центре сюжета оказываются два эмоционально сломленных человека, Фрэнк и Линдси , которые получают приглашение на свадьбу: она - к своему бывшему жениху, а он - к сводному брату.
Фрэнк и Линдси попадают в один самолет, заселяются в соседние номера и даже сидят за одним столом во время свадебного торжества. Такое стечение обстоятельств изрядно начинает их раздражать, а ведь впереди ещё целая ночь. И хотя Фрэнк и Линдси чувствуют себя изгоями на празднике, но, несмотря на свои непростые характеры, вскоре начинают испытывать влечение друг к другу...

«Как женить холостяка» - американская романтическая комедия режиссёра и сценариста Виктора Левина («С 5 до 7. Время любовников», «Безумцы»). Главные роли сыграли Киану Ривз и Вайнона Райдер, для которых этот фильм стал уже четвёртым совместным проектом.